Seit neuestem ist es möglich, in Skype mit sogenannten Chatbots zu kommunizieren. Sie sind wie ein menschlicher Gesprächspartner und dienen dazu, den Nutzern auf Anfrage bestimmte Daten zu liefern, wie zum Beispiel Flugverbindungen oder Hotelinformationen.
Die Mehrheit der Chatbots kommuniziert jedoch nur in englischer Sprache. Zwei dieser Chat-Roboter sind zum Beispiel Skyscanner und Hipmonk. Skyscanner hilft dem Nutzer dabei, eine passende Flugverbindung zu finden, die man anschließend über skyscanner.com buchen kann. Hipmonk kann zusätzlich Informationen über Hotels liefern sowie Reiseempfehlungen geben, wie zum Beispiel über die beste Reisezeit für eine Stadt oder ein Land. Teilweise verstehen die Bots auch Rückfragen, solange sie kontextbezogen sind.
Eine Übersicht über die neuen Chatbots liefert die Windows 10-App von Skype. Allerdings scheint es diese in der Desktop-Anwendung nicht zu geben. Weitere Chatbots sind außerdem Spock, mit dem man über Philosophie sprechen kann oder Foursquare, der einem gute Vorschläge zum Ausgehen liefern soll. Sinnvoll ist auch der Chatbot Summarize, der den Nutzern die wichtigsten Inhalte einer Webseite zusammenfasst. Hier entscheidet der Bot allerdings selbst, welche Punkte er für wichtig hält.
Des Weiteren ist es über eine Verbindung von Skype und dem Webdienst IFTTT möglich, sich bestimmte Informationen liefern zu lassen, wie zum Beispiel den Wetterbericht oder wichtige News aus Online-Newspapers.
Wer mit den Chatbots kommunizieren möchte, muss Skype in der aktuellen Version sowie Windows 10, Android, MacOS, iOS oder den Web-Client nutzen.